東京都教育委員会は2021年8月2日、都立高島高等学校において、個人情報（メールアドレス）が流出する事故が発生したことを発表。「関係者の皆様には、多大な御迷惑をお掛けし、深くお詫びを申し上げます」と謝罪の意を表した。 流出した個人情報は中学生または保護者178名分のメールアドレス。事故の経緯としては、7月29日10時25分に、担当教諭が7月31日の学校見学会の中止を知らせるメールをする際、メールアドレスをbcc欄ではなく、誤って宛先欄に入れて一斉送信を行った。同日10時45分ごろ、保護者からの連絡により誤送信が判明。現在のところ、二次被害等の報告は受けていないという。 事故発生後の対応として、同日に対象の178名に対しメールによる謝罪と誤送信したメールの削除を依頼。また、改めて電話による謝罪も行った。 東京都教育委員会は、再発防止に向け、個人情報を厳正に管理するとともに、教職員に対して情報セキュリティーの教育・指導を徹底していくとしている。また、都民等に対してメール送信を行う場合は、複数の担当による送信先等の確認を徹底し、全都立学校長に対しても、個人情報の取扱い等について再度周知徹底を図っていくという。
